自從1999年3月與孫海平教練開始合作，孫海平對于劉翔最驕傲的除此后一個又一個佳績外，還有“從未受到大的傷病困擾”。不過完美記錄在2005年冬訓一次意外崴腳而終結。 2月15日，劉翔訓練結束準備返回在經過一小斜坡時，左腳沒站穩導致腳踝不適。平日里沒受過傷的劉翔并沒有覺得有何大礙，沒有告訴教練，只是自己用涼水沖沖腳踝作為簡單治療，結果隨后發現傷勢加重。

　　16日，劉翔傷勢經過專家反復診斷后，已經確定骨頭沒有任何問題，屬左腳踝軟組織急性挫傷，需要一段時間休養來恢復，但因此也不得不放棄2月18日在上海家門口舉行的2006年全國室內田徑錦標賽上海站比賽。隨后由于傷勢估計不足，又缺席了3月份的莫斯科世界室內田徑錦標賽，在養傷至4月末才復出，并在06年7月打破了世界記錄。

　　劉翔在北京奧運會之前的一次退賽是在6月4日的紐約大獎賽。由于腿部不適，劉翔在賽前宣布退賽，不過劉翔還是上了跑道與現場觀眾進行了致歉。隨即在4天后尤金賽劉翔雖然重新站到跑道，但卻因為搶跑被罰下。

　　實際上劉翔在奧運會第一槍之前最近一次真正公開完賽就是5月25日在“鳥巢”的中國田徑公開賽決賽奪冠。令人意向不到的是劉翔再次踏入“鳥巢”時，卻以右腳腳跟跟腱傷勢復發無奈退賽收場。奧運會退賽對于劉翔來講是人生中最大的痛。

　　同樣是在2008年，劉翔赴美接受了手術，處于漫長的恢復期。但機會總是偏愛有準備的人，在隨后的全運會和亞運會上劉翔都毫無懸念的奪冠，在2011年世錦賽上若不是被羅伯斯拉了一下，劉翔極有可能拿下個人世錦賽的第二冠。

　　進入2012年劉翔狀態出奇的好，甚至可以與2004年相比，但在7月13日的鉆石聯賽倫敦站比賽中，劉翔卻在預賽順利跑完的情況下，在決賽前宣布因傷退賽。退賽后的劉翔隨即前往德國秘密訓練，他的情況一直是一級機密，外界很少知曉，但這次受傷無疑給他的倫敦奧運會前景蒙上了一層陰影。

　　在8月7日的奧運會110米欄預賽中，劉翔以比北京奧運會退賽還震撼的方式離開了賽場，他重重的摔倒在了高欄前，之后一只腳蹦離了跑道。繼2008年的退賽之后，劉翔以一種近乎慘烈的方式又一次與奧運會作別。